São Bento do Sapucaí situa-se nas terras da mais antiga fazenda da região e foi palco de muitas batalhas entre paulistas e mineiros, que lutavam pela posse da almejada nascente do Sapucaí.O primeiro bandeirante a se instalar nas redondezas da Pedra do Baú foi Gaspar Vaz da Cunha, conhecido como Oyguara.
Em 1724, iniciando a colonização, formava-se uma vasta fazenda de criação de gado vacum, que servia também como ponto de comunicação entre as capitanias de Minas e São Paulo. Em 1800, as terras frias de São Bento causavam inveja nos sesmeiros das minas de Itajibá (hoje Itajubá), entre eles João da Costa Manso, que não media esforços para tomá-la. Nesta época o fazendeiro e fundador de São Bento, José Pereira Alvares lutou como paulista para defendê-la.